Start byl v sobotu v 9:00 u Chvalské tvrze v Horních Počernicích. Účastníci jeli podle šipkového a mapového itineráře a kromě toho museli najít a zapsat různé části staveb, které byly uvedeny ve fotopříloze popisu trati na přeskáčku (pomníčky, věže, prvky domů, nápisy a podobně).
Do cíle první etapy, která měřila 237 kilometrů, se muselo dojet na čas a ještě plnit úkoly na průjezdních kontrolách. Přejezdová etapa prvního dne končila v Českých Budějovicích, po jízdě zručnosti na polygonu a vyplnění testu ze znalostí motorismu přejeli účastníci do hotelu Fontána na břehu Lipna, kde bylo zajištěno ubytování, večeře a snídaně. Odtud v neděli ráno startovali účastníci soutěže na druhou etapu, která vedla přes Šumavu a Příbram do cíle na okraji Prahy v POP Engine. Na překonání přibližně 250 kilometrů měli 6 hodin včetně úkolu v Kašperských Horách a testu z historie v Neumětelích. Na cestě se ještě vyskytly dvě neplánované uzavírky.
Jedno vozidlo odpadlo ve druhé etapě pro technickou závadu, tři ostřílení matadoři byli po I. etapě diskvalifikováni.
Po dojezdu a malém občerstvení došlo v 18:00 na vyhlášení vítězů v autogalerii Engine Classic cars a předání pamětních listů všem účastníkům 9. ročníku soutěže, jejíž historie se začala psát již v roce 1938. Na startu byly kromě amerických vozů i různé sportovní legendy a ze socialistické provenience i dvě škody 120, žiguli, dva trabanty a wartburg z muzea Příběhy dvoutaktů v Plzni – Lobzích. Podmínkou účasti bylo stáří vozidla více než 30 let. Hlavním pořadatelem akce byl ÚAMK.
V roce 1938 chystala pražská Liga motoristů a Čs. Touring Klub velice zajímavou a náročnou automobilovou a motocyklovou soutěž, nazvanou 300 MIL ZEMÍ ČESKOU. Tato soutěž spolehlivosti, jak se tehdy podobným podnikům říkalo, byla mimořádná tím, že start byl připraven hned na několika různých místech po plánované trase a startovat se mělo ve stejný čas za pomoci přímého rozhlasového vysílání, kdy jednotlivá vozidla startoval přímo moderátor rozhlasu. Každý účastník si mohl zvolit místo startu a samozřejmě i cíle v některém z vybraných měst po trase, kterými byly: Praha, Plzeň, Nepomuk, Písek, Tábor, Německý (dnes Havlíčkův) Brod, Čáslav, Kolín, Mladá Boleslav a Brandýs nad Labem.
Plánovaná a pečlivě připravovaná automobilová a motocyklová soutěž „300 MIL ZEMÍ ČESKOU“, se ale před válkou nakonec neuskutečnila. Z původního termínu 29. května 1938 byla „z technických důvodů“ odložena na 18. září 1938, ale 16. září 1938 uveřejnilo ředitelství soutěže v tisku tento text: „Ředitelství soutěže oznamuje, že se rozhodlo odložiti soutěž 300 MIL ZEMÍ ČESKOU na dobu pozdější, neboť za daných okolností nemohlo by zaručiti její regulérní průběh.“ Jak z našich dějin víme, v květnu 1938 byla vyhlášena částečná mobilizace proti německé hrozbě a následně v září i všeobecná mobilizace. Koncem září 1938 pak začalo na základě Mnichovské dohody obsazování československého pohraničí německou armádou a tím skončily jakékoli snahy o pořádání motoristických soutěží.
Myšlenka okružní soutěže okolo Čech však přetrvávala v hlavách motoristických fandů po celou dobu války a hned, jak jen to bylo možné, se ji snažili znovu oživit. 1. ročník soutěže 300 MIL ZEMÍ ČESKOU se nakonec jel v roce 1947. Soutěž byla pořádána pod hlavičkou Autoklubu Československé republiky, neboť původní pořadatel, Liga motoristů již po válce nebyla obnovena. Trať soutěže vedla z Prahy přes Hořovice, Plzeň, Strakonice, Tábor, Křelovice, Havlíčkův Brod, Kolín, Benešov, Zbraslav, zpět do Prahy. Pražský start i cíl byl původně zvolen před smíchovským Národním domem, ale nakonec byl přeložen před Štefánikova kasárna (dnes Justiční palác) na náměstí Kinských.
V roce 1948 startovalo neuvěřitelných 237 soutěžních strojů, z čehož bylo 168 motocyklů, 7 motocyklů se sidecarem a pouze 62 automobily. Bohužel, tento podnik zaznamenal i jednu smrtelnou nehodu, kdy závodník Průcha vyjel vinou únavy již jen pár kilometrů před cílem, v Chuchli, ze silnice a smrtelně se zranil.
Další ročník soutěže 300 MIL ZEMÍ ČESKOU, zřejmě i vinou oné smrtelné nehody a také s přihlédnutím na nové politické podmínky v Československu, nebyl již v roce 1949 pořádán.
Po osmdesáti letech od prvního plánovaného ročníku soutěže v roce 1938, našel jeden motoristický fanda na půdě své chaty kompletní původní ještě nevyplněnou přihlášku k soutěži 300 MIL ZEMÍ ČESKOU, která se měla jet 29. května 1938. Po dohodě s několika dalšími kamarády, také příznivci historických automobilů, došli tito motorističtí fandové k závěru, že by mohli tuto soutěž obnovit jako jízdu historických automobilů. Vzhledem ke 100 výročí založení Československa v roce 2018 vybrali termín zkušebního nultého ročníku na sobotu 28. října 2018. Zvolená trasa měla přibližně kopírovat původně plánovanou trasu, pouze byla rozdělena na dvě samostatné etapy s přenocováním v Havlíčkově Brodě. V sobotu 28. 10. 2018 ráno se sjelo 18 historických automobilů v Tuchoměřicích. Zde v Engine Gallery, plné poválečných krásných automobilů, si pořadatelé zřídili hlavní stan své akce. Po nezbytné přejímce, rozpravě a nalepení startovních čísel, odstartovali všichni účastníci v minutových intervalech a skutečných 300 MIL ZEMÍ ČESKOU. Cestou plnili posádky různé úkoly, aby v podvečer, po absolvování 1. etapy, zaparkovali před hotelem v Havlíčkově Brodě, kde přespali do neděle. Následující den je již čekala mnohem kratší 2. etapa, která je přivedla zpět do Prahy do Engine gallery. Hned po dojezdu poslední soutěžní posádky byly spočítány výsledky a nastalo nezbytné vyhlášení těch nejlepších. Bylo připraveno několik krásných pohárů a každá posádky obdržela pamětní list a malou upomínku. Všem zúčastněným, ale i pořadatelům, se akce natolik líbila, že bylo ještě v cíli nultého zkušebního ročníku usneseno, že v započaté tradici se bude rozhodně pokračovat.